七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞 饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？
演员：凯文·哈特 娜塔莉·伊曼纽尔 本·施瓦茨 保拉·佩尔 约翰·塞纳 格雷格·克列克 梅丽莎·庞西奥 阿隆·麦克尔文 Forrest Conoly Brandon Morgan 杰·哈科特 LaTricia Akhagbeme David Chan 斯黛西·霍尔 Olivia Park Alex Dauphin Henry Law 泰韦恩·惠特 Eric Leong Adam Drescher
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演员：三吉彩花 八城优 永谷真绘 三浦贵大 室毅 宝田明 田中要次 黑川芽以 松浦雅 深水元基 中村久美 森下能幸 后藤刚范 松本妃代 滨野谦太 山根和马 菅原大吉 川笼石骏平 坂田聪 川岛润哉 大谷亮介 三上市朗 大場泰正 田中聪元 藤本静
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